Ενώ οι Colton Underwood και Cassie Randolph αποφάσισαν να είναι φίλος και φίλη στο τέλος του "The Bachelor", έχει τώρα ένα δαχτυλίδι αρραβώνων Neil Lane για να δώσει τη «μελλοντική του γυναίκα».
Μετά από μια εποχή δύο νύχτες Ο τελικός του Bachelor, Colton Underwood τελικά πήρε την επιθυμία του να είναι με την αληθινή του αγάπη Cassie Randolph, ακόμα κι αν δεν ήταν έτοιμη να πάρει δεσμευμένο. Αυτό σήμαινε ότι έχασε την ευκαιρία να της δώσει ένα δαχτυλίδι αρραβώνων διαμαντιών Neil Lane πολλαπλών καρατίων, αλλά ο Jimmy Kimmel είχε καλύψει το 27χρονο. Οι Colton και Cassie εμφανίστηκαν στο ABC αργά το βράδυ μετά το φινάλε στην πρώτη εμφάνισή τους και το ζευγάρι αποκάλυψε ότι είναι τώρα κάπου μεταξύ φίλου και φίλης και ζευγαριού. Ο Τζίμι ήθελε να σιγουρευτεί ότι ο Κολτόν είχε ακόμα κάποια σοβαρή κούρσα για να δώσει στον 23χρονο όταν έρθει η κατάλληλη στιγμή.
Αφού το ζευγάρι έσβησε για το πόσο χαρούμενος και ερωτευμένος είναι, και ο Κολτόν τον κάλεσε ως «μελλοντική σύζυγο», ο Τζίμι έσκαψε ένα μαύρο κουτί κοσμήματος. Είπε στον Colton ότι ο Neil Lane είχε πάρει το μπιχλιμπάρι έξω, έτσι ώστε όταν αποφασίσει να βάλει τελικά την ερώτηση, ο Cassie παίρνει ένα δαχτυλίδι άξιο ενός φιναλίστ φιναλίστ. Αρχικά, το ζευγάρι σκέφτηκε ότι ο Jimmy αστειεύτηκε, μέχρις ότου ο Colton άνοιξε το κιβώτιο για να δείξει ένα μεγάλο σμαραγδένιο διαμάντι που περιβάλλεται από μικρότερες πέτρες. Ήταν η πραγματική συμφωνία! Ο Jimmy διαβεβαίωσε τον Colton ότι θα μπορούσε να πάει στο φημισμένο κοσμηματοπωλείο Beverly Hills και να το σβήσει για μία από τις δικές του επιλογές και την επιλογή του Cassie. Αλλά πόσο γλυκιά είναι ότι παρόλο που η Cassie έμεινε στα όπλα της και δεν ήταν έτοιμη για γάμο, όταν είναι αυτή θα αθληθεί με τον ίδιο ρυθμό όπως άλλες γυναίκες που έλαβαν το τελευταίο τριαντάφυλλο της επίδειξης.
Λίγο πριν τη στάση του Colton και της Cassie από την εκπομπή του Jimmy, το Bachelor Nation παρακολούθησε καθώς αναζητούσε απελπισμένα τη Cassie πριν φύγει από την Πορτογαλία για να πάρει άλλη μια ευκαιρία στην αγάπη μαζί της. Την έπεισε ότι ήταν πρόθυμη να περιμένει όσο χρειαζόταν για να ερωτευτεί πλήρως μαζί του επειδή ήταν η μόνη γυναίκα που ήθελε. Συμφώνησε να συναντήσει την οικογένειά του που περίμενε στην Ισπανία και τελικά η Cassie και ο Colton πέρασαν ακόμη και την πρώτη τους νύχτα μαζί σε μια σουίτα φαντασίας … έστω κι αν ο Colton δεν είπε αν δεν ήταν πια παρθένος μετά την εμπειρία.
Ο Colton κατάφερε να επιτύχει ένα μάλλον απίθανο Bachelor πρώτα - κατέληξε χωρίς τελική τελετή τριαντάφυλλου και δεν αγωνιζόμενοι έφυγαν στο τέλος μετά από ντάμπινγκ φιναλίστ Hannah G και Tayshia στο μέρος ένα φινάλε επειδή ήταν μόνο στην αγάπη με Cassie. Ο 23χρονος λογοθεραπευτής είχε σπάσει τα πράγματα με τον Colton στο προηγούμενο επεισόδιο, λέγοντάς του ότι δεν ήταν σίγουρος αν ήταν "σε" αγάπη μαζί του και ότι σίγουρα δεν ήταν έτοιμος για γάμο. Αυτό τον προκάλεσε να τον χάσει και να πηδήσει ένα φράχτη ενώ σκέφτηκε να παραιτηθεί από την παράσταση. Αλλά στο τέλος η αληθινή αγάπη επικράτησε. Ο Jimmy επαίνεσε ακόμη και την Cassie και τον Colton ότι ήταν "το μόνο ζευγάρι που το χειριζόταν σαν ανθρώπινα όντα, επειδή είναι παράλογο να μπεις στο τέλος αυτής της περιόδου" που είναι το σύντομο γυρίσματα του The Bachelor.
