Η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου είναι εδώ και πάνω από 16 αιώνες, ωστόσο, οι διακοπές της αγάπης προέρχονταν από τον αρχαίο κόσμο. Για παράδειγμα, οι Ρωμαίοι είχαν ένα φεστιβάλ ερωτισμού, το οποίο γιόρταζαν στα μέσα Φεβρουαρίου και ήταν αφιερωμένο στη θεά της αγάπης Juno Februata.
Η ιστορία της Ημέρας του Αγίου Βαλεντίνου ξεκινά το 269. Εκείνη την εποχή, ο ηγεμόνας της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας ήταν ο αυτοκράτορας Κλαύδιος Β ', και η ίδια η χώρα βρισκόταν σε ατέλειωτους πολέμους και γνώρισε έντονη έλλειψη στρατιωτών. Ο αυτοκράτορας αποφάσισε ότι ο γάμος ήταν φταίος, αφού ένας παντρεμένος λεγεωνάριος σκέφτεται περισσότερο για την οικογένειά του και πώς να το ταΐσει παρά για τη δόξα της πολιτείας του. Και τότε ο Κλαύδιος εξέδωσε διάταγμα απαγορεύοντας στους στρατιώτες να παντρευτούν. Ωστόσο, η αγάπη δεν μπορεί να απαγορευτεί και, ευτυχώς, για τους λεγεωνάριους και τους επιλεγμένους τους, υπήρχε ένας ιερέας που, χωρίς να φοβάται την οργή του αυτοκράτορα, άρχισε κρυφά να κάνει γάμους στρατιωτών με τους εραστές τους. Αυτός ο ιερέας ονομάστηκε Βαλεντίνος, και ήταν από την πόλη Terni. Μόλις οι ειδήσεις έφτασαν στον Claudius, καταδίκασε αμέσως την εκτέλεση του Αγίου Βαλεντίνου. Η κατάσταση είναι ιδιαίτερα δραματική επειδή ο ίδιος ο Βαλεντίν ήταν ερωτευμένος. Ενώ έμεινε στη φυλακή, έγραψε μια αποχαιρετιστήρια επιστολή στον εραστή του, όπου ομολόγησε την αγάπη του σε αυτήν, αλλά το κορίτσι μπόρεσε να το διαβάσει μόνο μετά την εκτέλεση.
Με την πάροδο του χρόνου, ο Βαλεντίνου υπολογίστηκε ανάμεσα στους χριστιανούς μάρτυρες που υπέφεραν για την πίστη, και το 496, ο Πάπας Γκέλασις I κήρυξε 14 Φεβρουαρίου ως Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου, η οποία σήμερα γιορτάζεται σε όλο τον κόσμο.
